Un día como hoy hace 33 años, Steve Winwood estaba en el número 1 de Estados Unidos con Roll With It.
El tema del ex Traffic y Blind Faith, forma parte del álbum homónimo, lanzado en agosto de 1988, y estuvo cuatro semanas al tope de los rankings norteamericanos.
Si bien el músico se encuentra activo, no ha lanzado un disco de estudio en trece años, y se concentra en sus presentaciones en vivo.
En 1987, Steve Winwood editó el álbum Chronicles, un recopilatorio con versiones remasterizadas de sus éxitos.
Este disco le ayudó a colocar en los Hot 10 el tema Valerie del álbum Talking Back To The Night. En 1988, Winwood lanzó el álbum Roll With It, cuyo tema homónimo se mantendría en el N.º 1 por cuatro semanas.
Otros temas destacados de este álbum son Don't You Know What The Night Can Do? (N.º 6) y Holding On (N.º 11). Con este disco Winwood adquiere definitivamente la categoría de clásico y alcanza la cumbre de su popularidad.
Luego del éxito de Roll with It, los álbumes posteriores de Steve Winwood no lograron mayor repercusión.
En 1990 lanzó Refugees Of the Heart, que pese a llegar a la categoría de platino, no colocaría ningún Hit en los Hot 10.
En 1995, Winwood logró colocar en el N.º 1 del Hot 10 el tema principal de la película Balto, Reach for The Light. Sus restantes álbumes Junction Seven de 1997 y About Time de 2003 no logran el éxito esperado.
Lanzó un CD y DVD doble junto a Eric Clapton con grabaciones de sus actuaciones en el Madison Square Garden en febrero de 2008.